Зимой 1965 года он столкнулся с неким человеком и в разговоре выяснил, что тот написал сценарий к картине, в которой Синатра недавно снялся. Фильм ещё даже не вышел в прокат.
«Ну, я его видел, и это кусок г**на», — сообщил Синатра. Собеседник возразил, что премьера ещё через несколько месяцев. Синатра просто повторил сказанное.
Человеком, которому досталась эта рецензия, оказался писатель-фантаст Харлан Эллисон. Речь шла о фильме «Оскар» — единственном полнометражном сценарии в его карьере. И Синатра, надо признать, не ошибся.
Картина Рассела Роуза вышла в 1966 году. Режиссёр снимал драму о закулисье Голливуда: артист кабаре (Стивен Бойд) бросает свою партнёршу (Джилл Сент-Джон), пробивается в большое кино и нанимает частного детектива, чтобы гарантировать себе победу на премии «Оскар». Звёздный состав включал обладателей той самой награды — Эрнеста Боргнайна, Бродерика Кроуфорда, Эда Бегли, Уолтера Бреннана. Костюмы делала легендарная Эдит Хэд.
Получилась катастрофа. Зрители не восприняли фильм как серьёзное высказывание — единственным способом его смотреть оказалась ненамеренная комедия. Для Тони Беннетта, сыгравшего одну из ролей, это стало последним появлением в кино в качестве актёра. Роуз после «Оскара» снял лишь одну картину, и его режиссёрская карьера сошла на нет.
Синатра, впрочем, ничем не рисковал. Его киnокарьера и так была неровной, а в случае провала он всегда мог вернуться в студию звукозаписи — там осечек не случалось.